Il giovane pirata, occupa il ruolo della vedetta a bordo di una piccola nave pirata. È molto dolce e di bell’aspetto ma non proprio un tipo sveglio. È pomeriggio, il sole estivo irradia e si riflette nello specchio calmo del mare, sembra che tutto scorra liscio; metre Jack è impegnato con la manutenzione del cannocchiale, all'improvviso una palla di cannone esplosa da una nave nemica in lontananza, colpisce in pieno la giovane vedetta che era di guardia, procurandogli un enorme buco nello stomaco.
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